1999'da 16 yaşındayken Victoria's Secret'ın iç çamaşırı katalogunda yer aldı. Bu olay büyük bir tartışmaya neden oldu. Fontana, bu hadiseyle birlikte ünlendi. Isabeli Fontana, Victoria's Secret hadisesinin ardından Versace, Ralph Lauren and Valentino ile sözleşme imzaladı.