Gates ve Ann Winblad'ın fırtınalı aşkı da uzun süre manşetlerden inmemişti. 1980'li yıllarda çıkmaya başlayan ikili 1987'de ayrılmış, aynı yıl Gates Melinda ile evlenmişti. Söylenene göre; Gates eski aşkını unutamadı ve söz konusu haberlere göre, ünlü milyarder evliliği boyunca sık sık Ann ile vakit geçirdi.